Conform TMZ, Sean Penn îşi face cât mai des apariţia la concertele Madonnei. Acesta a ocupat rândurile din faţă al concertului său din Vancouver. În plus, aceştia s-au cazat la acelaşi hotel, ceea ce lasă loc de speculaţii romantice. O sursă a spus site-ului că Sean chiar se gândeşte să i se alăture Madonnei atunci când va începe turul în Europa, pe 29 octombrie.
În 1985, Madonna a început o relaţie cu Sean Penn, urmând să se căsătorească în acelaşi an. Cei doi s-au despărţit în 1988, în Ajunul Anului nou şi au divorţat în septembrie anul următor.