Artistul şi-a dovedit talentul actoricesc în 2011, într-o ediţie a emisiunii de comedie şi satiră „Saturday Night Live”, în care a apărut costumat în căpitanul Jack Sparrow, personajul interpretat de Johnny Depp în franciza „Piraţii din Caraibe”. Cu acea ocazie, Michael Bolton a filmat un videoclip amuzant alături de actorul de comedie Andy Samberg şi grupul umoristic al acestuia, The Lonely Island.
Acea secvenţă, denumită „Jack Sparrow”, a devenit virală pe internet şi l-a convins pe Michael Bolton să cocheteze din nou cu actoria şi să apară în 2012 în serialul „Doi bărbaţi şi jumătate/ Two and a Half Men”.
Ajuns între timp la vârsta de 62 de ani, cântăreţul a încheiat un contract cu managerii postului de televiziune ABC pentru a dezvolta un nou sitcom, care se va intitula „Housesitters”.
Ricky Blitt va scrie scenariul pentru noul serial. Potrivit site-ului Deadline.com, Michael Bolton va fi producător şi actor principal în acest serial.
Managerii postului ABC au încercat şi în trecut să îl transforme pe Michael Bolton într-un star de comedie, cu ajutorul unui sitcom intitulat „Michael Bolton’s Daughter Is Destroying My Life”, însă acel proiect a fost anulat înainte ca episodul-pilot să fie filmat, scrie MEDIAFAX.