Jon Martello este un tânăr atletic şi seducător. Prietenii îi spun Don Juan datorită talentului său de a agăţa câte o fată în fiecare weekend. Dar are şi momentele lui de singurătate pe care şi le petrece în faţa calculatorului, uitându-se la filme pornografice. Pe de altă parte, Barbara Sugarman este o tânără optimistă, fermecătoare şi un pic de modă veche. Mare fană a comediilor romantice hollywoodiene, ea e hotărâtă să-l găsească pe Făt-Frumos şi să plece cu el pe calul său alb.
Debutul în lungmetraj al lui Joseph Gordon-Levitt, filmul prezintă călătoria unui Don Juan contemporan, dependent de pornografie, prin care încearcă să devină mai puţin egoist.