În noul sezon, Alan este părăsit de Kandi, cu care avusese o relaţie serioasă, şi astfel se vede din nou nevoit să-şi caute adăpost în casa fratele său. Fosta sa soţie, Judith, îi spune că are de gînd să se recăsătorească, iar astfel el nu ar mai trebui să-i plătească pensie alimentară. Jake este acelaşi împătimit al jocurilor pe calculator, iar sportul său preferat este tot uitatul la televizor. Spre finalul sezonului, Alan devine bun prieten cu un homosexual şi toată lumea crede că a găsit explicaţia eşecurilor sale sentimentale…