Politicianul şi rapperul au avut de-a lungul anilor o relaţie tensionată în presă, întrucât Barack Obama a spus că rapperul este „un nesimţit”, după ce Kanye West a urcat pe scenă şi a întrerupt discursul de acceptare a unui premiu pe care îl susţinea Taylor Swift la gala MTV Video Music Awards 2009.
De atunci, preşedintele american a folosit încă o dată acelaşi termen referindu-se la Kanye West, în aprilie 2012, când a dezvăluit că îl preferă pe partenerul acestuia de pe discul „Watch The Throne”, rapperul şi producătorul Jay-Z.
În 2013, Barack Obama a criticat-o şi pe Kim Kardashian, iubita lui Kanye West, spunând că starleta americană şi familia acesteia au contribuit, prin reality show-ul dedicat lor, la apariţia unei generaţii de tinere obsedate de „bogăţie şi faimă”.
Într-un nou interviu acordat revistei People, Barack Obama a fost invitat să spună dacă ar prefera să stea de vorbă cu Kanye West şi cu logodnica sa, Kim Kardashian, sau cu actorii din distribuţia sitcomului TV „Duck Dynasty”.
Deşi Barack Obama a spus că ar alege să stea de vorbă cu starurile acelui serial TV, preşedintele american a adăugat: „Totuşi, muzica lui Kanye este extraordinară. Am multe dintre piesele lui pe iPad-ul meu. Dacă aş merge la un concert şi el ar cânta pe scenă, nu m-ar deranja să îl ascult”.