Giuliana şi Jerry s-au cunoscut la un hotel din San Diego în 2001, acolo unde au început o poveste de dragoste pasională, însă, după aproximativ doi ani, potrivit prezentatoarei TV, actorul a înşelat-o cu celebra Geri Halliwell, fostă membră a legendarei trupe Spice Girls.
„‘Îmi pare rău, nu ştiu ce s-a întâmplat’, mi-a spus. A avut la fel de multă emoţie ca un reprezentant de la servicii clienţi atunci când îţi spune că bagajele tale s-au pierdut pe aeroport”, rememorează Giuliana momentul în care l-a confruntat.
Cei doi s-au împăcat după acest episod şi chiar s-au logodit, însă totul s-a încheiat atunci când O’Connell a fost surprins în timp ce flirta cu actriţa Rebecca Romjin, din X Men, cu care, ulterior, acesta avea să se şi căsătorească.