Pennant a fost un copil-problemă al fotbalului englez. El nu a reuşit niciodată să facă pasul către echipa mare a naţionalei Angliei, având 24 de selecţii la ”tineret”.
Fostul jucător de la Arsenal şi FC Liverpool a avut probleme cu alcoolul, dar şi cu femeile frumoase, fiind acuzat de vătămare corporală de fosta sa prietenă, Amii Grove, un alt fotomodel.
Anul trecut, Pennant s-a căsătorit, iar soţia lui, modelul Alice Goodwin, este fabuloasă.